Ароматические простые эфиры. Сложные эфиры — понятие, свойства, применение

Образующиеся в результате реакции друг с другом двух молекул спирта, - это простые эфиры. Связь образуется через кислородный атом. В ходе реакции отщепляется молекула воды (H 2 O), при этом друг с другом взаимодействуют два гидроксила. По номенклатуре симметричные эфиры, то есть состоящие из одинаковых молекул, допускается называть тривиальными названиями. Например, вместо диэтилового - этиловый. Название соединений с разными радиклами строят по алфавиту. По этому правилу метилэтиловый эфир будет звучать верно, наоборот - нет.

Структура

В связи с многообразием спиртов, вступающих в реакцию, при их взаимодействии могут образоваться существенно отличающиеся по своей структуре простые эфиры. Общая формула структуры данных соединений выглядит так: R-O-R ´ . Буквы «R» обозначают радикалы спиртов, то есть, проще говоря, всю остальную углеводородную часть молекулы, кроме гидроксила. Если у спирта таких групп больше одной, то он может образовывать несколько связей с разными соединениями. Молекулы спиртов могут также иметь в своей структуре циклические фрагменты и вообще представлять полимеры. Например, при взаимодействии целлюлозы с метанолом и/или этанолом образуются простые эфиры. Общая формула данных соединений при реакции одинаковых по структуре спиртов выглядит так же (см. выше), но убирается знак дефиса. Во всех остальных случаях он означает, что радикалы в молекуле простого эфира могут быть различными.

Циклические эфиры

Особая разновидность простых эфиров - циклические. Наиболее известными среди них являются оксиэтан и тетрагидрофуран. Образование простых эфиров данной структуры происходит в результате взаимодействия двух гидроксилов одной молекулы многоатомного спирта. В результате формируется цикл. В отличие от линейных эфиров, циклические способны в большей степени образовать водородные связи, и поэтому они менее летучи и лучше растворимы в воде.

Свойства простых эфиров

В физическом плане простые эфиры представляют собой летучие жидкости, но есть достаточно много и кристаллических представителей.

Данные соединения плохо растворимы в воде, и многие из них обладают приятным запахом. Есть одно качество, благодаря которому в лабораториях в качестве органических растворителей активно используют простые эфиры. Химические свойства данных соединений достаточно инертны. Многие из них не подвергаются гидролизу - обратной реакции, происходящей с участием воды и приводящей к образованию двух молекул спирта.

Химические реакции с участием эфиров

Химические реакции простых эфиров в основном осуществимы только при высокой температуре. Например, при нагреве до температуры выше 100 о С метилфениловый эфир (C 6 H 5 -O-CH 3) взаимодействует с бромоводородной (HBr) или йодоводородной кислотой (HI) с образованием фенола и бромметила (СН 3 Br) или йодметила (СН 3 I), соответственно.

Таким же образом могут реагировать многие представители данной группы соединений, в частности метилэтиловый и диэтиловый эфир. Галоген, как правило, присоединяется к более короткому радикалу, например:

  • С 2 Н 5 -O-СН 3 + HBr → СН 3 Br + С 2 Н 5 OH.

Другой реакцией, в которую вступают простые эфиры, является взаимодействие с кислотами Льюиса. Таким термином называют молекулу или ион, который является акцептором и соединяется с донором, имеющим неподеленную пару электронов. Так, в качестве таких соединений могут выступать фторид бора (BF 3), хлорид олова (SnCI 4). Взаимодействуя с ними, эфиры образуют комплексы, называемые оксониевыми солями, к примеру:

  • C 2 H 5 -O-CH 3 + BF 3 → -B(-)F 3 .

Способы получения простых эфиров

Получение простых эфиров происходит разными путями. Один из способов заключается в дегидратации спиртов с использованием в качестве водоотнимающего средства концентрированной серной кислоты (H 2 SO 4). Реакция протекает при 140 о С. Таким способом получают только соединения из одного спирта. Например:

  • С 2 Н 5 ОН + H 2 SO 4 → С 2 Н 5 SO 4 Н + Н 2 O;
    С 2 Н 5 SO 4 Н + НОС 2 Н 5 → С 2 Н 5 -О-С 2 Н 5 + H 2 SO 4 .

Как видно из уравнений, синтез диэтилового эфира протекает в 2 ступени.

Другой способ синтеза простых эфиров происходит по реакции Вильямсона. Суть ее заключается во взаимодействии алкоголята калия или натрия. Так называются продукты замещения протона гидроксильной группы спирта на металл. Например, этилат натрия, изопропилат калия и прочее. Вот пример данной реакции:

  • СН 3 ONa + С 2 Н 5 Cl → СН 3 -О-С 2 Н 5 + KCl.

Эфиры с двойными связями и циклические представители

Как в других группах органических соединений, среди простых эфиров обнаруживаются соединения с двойными связями. Среди способов получения данных веществ есть особые, не характерные для насыщенных структур. Заключаются они в использовании алкинов, по тройной связи которых происходит присоединение кислорода и образование виниловых эфиров.

Учеными описано получение простых эфиров циклической структуры (оксиранов) с использованием способа окисления алкенов надкислотами, содержащими вместо гидроксильной группы перекисный остаток. Данная реакция также проводится под действием кислорода в присутствии серебряного катализатора.

Применение простых эфиров в лабораториях заключается в активном использовании данных соединений в качестве химических растворителей. Популярным в этом плане является диэтиловый эфир. Как и все соединения данной группы, он инертен, не реагирует с растворяемыми в нем веществами. Температура его кипения составляет чуть более 35 о С, что удобно при необходимости быстрого упаривания.

В простых эфирах легко растворяются такие соединения, как смолы, лаки, красители, жиры. Производные фенола применяются в косметической промышленности в качестве консервантов и антиоксиданстов. Кроме того, эфиры добавляются в моющие средства. Среди данных соединений обнаружены представители, обладающие выраженным инсектицидным действием.

Циклические эфиры сложной структуры применяются при получении полимеров (гликолида, лактида, в частности), используемых в медицине. Они выполняют функцию биосорбируемого материала, который, например, используется для шунтирования сосудов.

Эфиры целлюлозы применяются во многих сферах человеческой деятельности, в том числе в процессе реставрации. Их функция заключается в проклеивании и укреплении изделия. Они применяются при восстановлении бумажных материалов, живописи, тканей. Существует особая методика, заключающаяся в опускании ветхой бумаги в слабый (2%) раствор метилцеллюлозы. Эфиры данного полимера являются устойчивыми к действию химических реагентов и экстремальных условий окружающей среды, негорючи, поэтому применяются для придания прочности каким-либо материалам.

Некоторые примеры использования конкретных представителей эфиров

Простые эфиры применяются во многих областях человеческой деятельности. Например, в качестве добавки к моторному маслу (диизопропиловый эфир), теплоносителя (дифенилоксид). Кроме того, данные соединения используются как промежуточные продукты для получения лекарств, красителей, ароматических добавок (метилфениловый и этилфениловый эфиры).

Интересным эфиром является диоксан, отличающийся хорошей растворимостью и в воде, и позволяющий смешивать данную жидкость с маслами. Особенность его получения заключается в том, что две молекулы этиленгликоля соединяются друг с другом по гидроксильным группам. В результате образуется шестичленный гетероцикл с двумя атомами кислорода. Он образуется под действием концентрированной серной кислоты при 140 о С.

Таким образом, простые эфиры, как и все классы органической химии, отличаются большим разнообразием. Их особенностью является химическая инертность. Связано это с тем, что, в отличие от спиртов, они не имеют атома водорода у кислорода, поэтому он не является столь активным. По этой же причине простые эфиры не образуют водородные связи. Именно вследствие таких свойств они способны смешиваться с различного рода гидрофобными компонентами.

В заключение хотелось бы отметить, что диэтиловый эфир применяется в экспериментах по генетике для усыпления мух дрозофил. Это лишь малая часть того, где используются данные соединения. Вполне возможно, что на основе простых эфиров в будущем изготовят ряд новых прочных полимеров с улучшенной структурой по сравнению с существующими.

А сейчас поговорим о сложных. Сложные эфиры широко распространены в природе. Сказать, что сложные эфиры играют большую роль в жизни человека - ничего не сказать. Мы сталкиваемся с ними, когда нюхаем цветок, обязанный ароматом простейшим сложным эфирам. Подсолнечное или оливковое масло - это тоже сложный эфир, но уже высокомолекулярный - также, как и животные жиры. Мы моемся, моем и стираем средствами, которые получают химической реакцией переработки жиров, то есть сложных эфиров. Еще они используются в самых разных областях производства: с их помощью делают лекарства, краски и лаки, духи, смазки, полимеры, синтетические волокна и многое, многое другое.

Сложные эфиры - органические соединения на основе кислородосодержащих органических карбоновых или неорганических кислот. Структуру вещества можно представить как молекулу кислоты, в которой атом Н в гидроксиле ОН- замещен углеводородным радикалом.

Получают сложные эфиры в результате реакции кислоты и спирта (реакция этерификации).

Классификация

- Фруктовые эфиры - жидкости с фруктовым запахом, молекула содержит не более восьми атомов углерода. Получают из одноатомных спиртов и карбоновых кислот. Эфиры с цветочным запахом получают с помощью ароматических спиртов.
- Воски - твердые вещества, содержат в молекуле от 15 до 45 атомов С.
- Жиры - содержат в молекуле 9-19 атомов углерода. Получают из глицерин а (трехатомного спирта) и высших карбоновых кислот. Жиры могут быть жидкими (растительные жиры, называемые маслами) и твердыми (животные жиры).
- Сложные эфиры минеральных кислот по своим физическим свойствам тоже могут быть как маслянистыми жидкостями (до 8 атомов углерода), так и твердыми веществами (от девяти атомов C).

Свойства

В нормальных условиях сложные эфиры могут быть жидкими без цвета, с фруктовым или цветочным запахом, или твердыми, пластичными; как правило, без запаха. Чем длиннее цепочка углеводородного радикала, тем тверже вещество. Почти неводорастворимы. Хорошо растворяются в органических растворителях. Горючи.

Вступают в реакции с аммиаком с образованием амидов; с водородом (именно эта реакция превращает жидкие растительные масла в твердые маргарины).

В результате реакции гидролиза разлагаются на спирт и кислоту. Гидролиз жиров в щелочной среде приводит к образованию не кислоты, а ее соли - мыла.

Сложные эфиры органических кислот малотоксичны, оказывают на человека наркотическое воздействие, в основном относятся ко 2-му и 3-му классу опасности. Некоторые реактивы на производстве требуют использования специальных средств защиты для глаз и дыхания. Чем больше длина молекулы эфира, теми он токсичнее. Эфиры неорганических фосфорных кислот ядовиты.

В организм вещества могут попадать через органы дыхания и кожу. Симптомами острого отравления служат возбуждение и нарушенная координация движений с последующим угнетением ЦНС. Регулярное воздействие может привести к болезням печени, почек, сердечно-сосудистой системы, нарушениям формулы крови.

Применение

В органическом синтезе.
- Для производства инсектицидов, гербицидов, смазок, пропиток для кожи и бумаги, моющих средств, глицерина, нитроглицерина, олиф, масляных красок, синтетических волокон и смол, полимеров, оргстекла, пластификаторов, реагентов для обогащения руд.
- Как добавка к моторным маслам.
- В синтезе парфюмерных отдушек, пищевых фруктовых эссенций и косметических ароматизаторов; лекарственных средств, например, витаминов А, Е, В1, валидола, мазей.
- Как растворители красок, лаков, смол, жиров, масел, целлюлозы, полимеров.

В ассортименте магазина «ПраймКемикалсГрупп» вы можете купить востребованные сложные эфиры, в том числе бутилацетат и Твин-80.

Бутилацетат

Применяется как растворитель; в парфюмерной промышленности для изготовления отдушек; для дубления кож; в фармацевтике - в процессе изготовления некоторых лекарств.

Твин-80

Он же полисорбат-80, полиоксиэтилен сорбитан моноолеат (основан на сорбите оливкового масла). Эмульгатор, растворитель, техническая смазка, модификатор вязкости, стабилизатор эфирных масел, неионогенный ПАВ, увлажнитель. Входит в состав растворителей и смазочно-охлаждающих жидкостей. Используется для производства продукции косметического, пищевого, бытового, сельскохозяйственного, технического назначения. Обладает уникальным свойством превращать смесь воды и масла в эмульсию.

Если группы R и R" в простом эфире одинаковы, то его называют симметричным, если разные – несимметричным. В название эфира включают названия органических групп, упоминая их в алфавитном порядке, и добавляют слово эфир, например, C 2 H 5 OC 3 H 7 – пропилэтиловый эфир. Для симметричных эфиров перед названием органической группы вводят приставку «ди», например, C 2 H 5 OC 2 H 5 – диэтиловый эфир. Для многих эфиров часто используют тривиальные (упрощенные) названия, сложившиеся исторически. К простым эфирам иногда относят соединения, которые содержат эфирный фрагмент С–О–С в составе циклической молекулы (рис. 1), одновременно их причисляют к другому классу соединений – гетероциклическим соединениям. Есть также соединения (см. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ), в состав которых входит фрагмент С–О–С, но к классу эфиров их не относят, это полуацетали – соединения, содержащие одновременно алкокси- и гидрокси-группу у одного атома углерода: >C(OH)OR, а также ацетали – соединения, где у одного атома углерода находятся одновременно две RО-группы: >C(OR) 2 (рис. 1). Наличие у одного атома углерода сразу двух химически связанных атомов О делает эти соединения непохожими по химическим свойствам на простые эфиры.

Рис. 1. ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ , содержащие эфирный фрагмент в составе циклической молекулы (чаще такие соединения относят к гетероциклическим), а также полуацетали и ацетали, содержащие эфирный фрагмент, но не относящиеся к классу простых эфиров.

Химические свойства простых эфиров.

Простые эфиры представляют собой бесцветные жидкости с характерным (так называемым эфирным) запахом, практически не смешиваются с водой и неограниченно смешиваются с большинством органических растворителей. В сравнении со спиртами и альдегидами простые эфиры химически менее активны, например, они устойчивы к действию щелочей и щелочных металлов (металлический Na применяют даже для удаления следов воды из эфиров). В отличие от щелочей, кислоты расщепляют эфирный фрагмент, для этого чаще применяют галоидоводороды, особенно эффективен HI. При комнатной температуре образуется и спирт, и йодистый алкил (рис. 2А), а при нагревании – йодистый алкил и вода (рис.2А), т.е. реакция протекает более глубоко. Простые эфиры, содержащие ароматические циклы, более устойчивы к расщеплению, для них возможна только стадия, аналогичная А, образуется фенол, а йод к ароматическому ядру не присоединяется (рис. 2В).

Рис. 2. РАСЩЕПЛЕНИЕ ЭФИРНОГО ФРАГМЕНТА при действии HI

Атом кислорода в эфирном фрагменте содержит свободную электронную пару С–Ö–C , благодаря этому эфиры оказываются способными присоединять различные нейтральные молекулы, склонные к образованию донорно-акцепторных связей, атом кислорода дает для образования связи электронную пару (донор), роль акцептора, принимающего эту пару, играет присоединяющаяся молекула или ион (см . АМИНЫ). В результате возникают комплексные соединения (рис. 3).

Рис. 3. ОБРАЗОВАНИЕ КОМПЛЕКСНЫХ СОЕДИНЕНИЙ С УЧАСТИЕМ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

В присутствии кислорода воздуха на свету эфиры частично окисляются с образованием перекисных соединений R–O–O–R", которые способны взрываться даже при слабом нагреве, поэтому, приступая к перегонке эфира, его предварительно обрабатывают восстановителями, разрушающими перекиси, часто вполне достаточно хранить эфир над металлическим Na.

Получение простых эфиров.

Наиболее удобный способ – взаимодействие алкоголятов щелочных металлов R"ONa с алкилгалогенидами RHal, таким методом можно получать как симметричные (рис. 4А), так и несимметричные простые эфиры (рис. 4Б). В промышленности симметричные простые эфиры получают дегидратацией (отщеплением воды) спиртов с помощью серной кислоты (рис. 4В), этот метод позволяет получать эфиры, у которых в органической группе R не более 5 атомов С.

Рис. 4. ПОЛУЧЕНИЕ ПРОСТЫХ ЭФИРОВ

Применение простых эфиров

определяется, в основном, тем, что они очень хорошо растворяют многие жиры, смолы и лаки. Наиболее широко используют ДИЭТИЛОВЫЙ ЭФИР (С 2 Н 5) 2 О, техническое название – «серный эфир», поскольку его получают в присутствии серной кислоты (рис. 4В). Помимо применения в качестве растворителя, а также в роли реакционной среды при проведении различных органических синтезов его используют и для экстрагирования (извлечения) некоторых органических веществ, например, спиртов, из водных растворов, поскольку сам эфир очень мало растворим в воде. В медицине серный эфир применяют для наркоза.

Диизопропиловый эфир (СН 3) 2 СНОСН(СН 3) 2 используют как растворитель и как добавку к моторному топливу для повышения октанового числа.

Анизол С 6 Н 5 ОСН 3 (рис. 4) и ФЕНЕТОЛ С 6 Н 5 ОС 2 Н 5 (рис. 3) используют в качестве промежуточных продуктов при получении красителей, лекарств и душистых веществ.

Дифениловый эфир (дифенилоксид) (С 6 Н 5) 2 О из-за высокой температуры кипения (259,3° С) и химической устойчивости применяют как теплоноситель. Чтобы при остывании до комнатной температуры он не переходил в твердое состояние (его т. пл. 28–29° С), в него добавляют дифенил (С 6 Н 5) 2 . Такая смесь, называемая в технике даутермом, может работать как теплоноситель в широком диапазоне температур.

Диоксан, циклический эфир (СН 2 СН 2 О) 2 (рис.), по химическим свойствам близок обычным простым эфирам, но в отличие от них неограниченно смешивается с водой и большинством органических растворителей. Растворяет жиры, воски, масла, эфиры, целлюлозы, его широко применяют и как реакционную среду при проведении различных органических синтезов.

Михаил Левицкий

Простые эфиры представляют собой органические вещества, в которых молекулы содержат углеводородные радикалы, соединенные атомом кислорода. Записать это можно следующим образом: R"-O-R", где R" и R" являются одинаковыми или различными радикалами.

Простые эфиры рассматриваются в качестве производных спиртов. Эти соединения имеют составные названия. При этом используется название радикалов (по возрастанию молекулярной массы) и, собственно, слово СН3ОСН3, метилэтиловый эфир С2Н5ОСН3 и так далее).

Симметричные соединения R-O-R получаются при межмолекулярной спиртовой дегидратации. В одной молекуле при этом происходит разрыв связи О-Н, а в другой - связи С-О. Реакция может быть рассмотрена в качестве нуклеофильного замещения НО-группы (в одной молекуле) группой RO (из другой молекулы).

Несимметричные соединения R-O-R" формируются при взаимодействии галогеноуглеводорода и алкоголята.

Простые эфиры (в отличие от изомерных им спиртов) обладают более низкими температурами плавления и кипения. С водой соединения почти не смешиваются. Это связано с тем, что простые эфиры не формируют из-за отсутствия в их молекулах полярных связей О-Н.

Соединения являются малоактивными. Они обладают более низкой способностью к реакции, нежели спирты.

Простыми эфирами часто пользуются как растворителями из-за их способности растворять многие органические вещества.

К важнейшим соединениям относят гетероциклические кислотосодержащие вещества: диоксан и эпоксид (этиленоксид).

Первый является хорошим растворителем. Диоксан способен смешиваться как с углеводородами, так и с водой. Благодаря этим качествам это соединение называют еще "органической водой". Диоксан токсичен, однако наибольшую опасность представляют его галогеносодержащие дибензопроизводные.

Эфиры целлюлозы являются продуктами замещения атома водорода в гидроксильных группах макромолекулы целлюлозы алкильными или кислотными остатками. Синтез осуществляется с целью придания новых в частности, термопластичности и растворимости. При замещении кислотными остатками формируются сложные, при замещении алкильными остатками - простые соединения.

Первые получают в процессе ацилирования и этерификации - при взаимодействии целлюлозы с неорганическими и органическими кислотами, их хлорангидридами и ангидридами. Наибольшее практическое значение придается ксатогенатам. Эти соединения получают при взаимодействии с неорганическими кислотами и применяют их при изготовлении целлофана и вискозных волокон. Промышленное значение имеют и нитраты целлюлозы. Их используют при получении лаков, пленок, бездымного пороха.

Из соединений, полученных при взаимодействии с в промышленности широко применяют ацетаты целлюлозы. Их используют при получении пластмасс и пленок.

Существуют также и смешанные целлюлозные эфиры. Они содержат различные ацильные и алкильные заместители.

Свойства всех целлюлозных эфиров зависят от природы радикала. Значение имеет и степень замещения и полимеризации.

Низкозамещенные простые соединения растворяются в водных щелочных растворах и воде. Это позволяет применять их в качестве загустителей и стабилизаторов в эмульсиях в нефтяной, бумажной, текстильной, пищевой, фармацевтической и прочих отраслях промышленности. Высокозамещенные и простые) совместимы с пластификаторами. Их используют в изготовлении пластмасс и получении лаков.

Краун-эфиры являются полиэфирами, содержащими в цикле несколько кислородных атомов. Формально их рассматривают в качестве продуктов циклоолигомеризации этиленовой окиси. Уникальным свойством этих соединений является способность формировать комплексы с солями разных Образуются эти комплексы благодаря электростатическому взаимодействию.

Простые эфиры (окиси алканов) можно представить как соединения, образованные замещением обоих атомов водорода молекулы воды двумя алкильными радикалами или замещением гидроксильного спирта алкильным радикалом.

Изомерия и номенклатура. Общая формула простых эфировROR(I) ((C n H 2 n +1) 2 O) илиC n H 2 n +1 OC k H 2 k +1 , гдеnk(R 1 OR 2) (II). Последние часто называют смешанными эфирами, хотя (I) частный случай (II).

Простые эфиры изомерны спиртам (изомерия функциональной группы). Приведем примеры таких соединений:

Н 3 СОСН 3 диметиловый эфир; С 2 Н 5 ОН этиловый спирт;

Н 5 С 2 ОС 2 Н 5 диэтиловый эфир; С 4 Н 9 ОН бутиловый спирт;

Н 5 С 2 ОС 3 Н 7 этилпропиловый эфир; С 5 Н 11 ОН амиловый спирт.

Кроме того, для простых эфиров распространена изомерия углеродного скелета (метилпропиловый эфир и метилизопропиловый эфир). Оптически активные эфиры немногочисленны.

Способы получения простых эфиров

1. Взаимодействие галогенпроизводных с алкоголятами (реакция Вильямсона).

С 2 Н 5 ОNa+IC 2 H 5 Н 5 С 2 ОС 2 Н 5 +NaI

2. Дегидратация спиртов в присутствии ионов водорода как катализаторов.

2С 2 Н 5 ОHН 5 С 2 ОС 2 Н 5

3. Частная реакция получения диэтилового эфира.

Первая стадия:

Вторая стадия:

Физические свойства простых эфиров

Два первых простейших представителя – диметиловый и метилэтиловый эфиры – при обычных условиях газы, все остальные – жидкости. Их Т кип много ниже, чем соответствующих спиртов. Так, температура кипения этанола – 78,3С, а Н 3 СОСН 3 – 24С, соответственно (С 2 Н 5) 2 О – 35,6С. Дело в том, что простые эфиры не способны к образованию молекулярных водородных связей, а, следовательно, и к ассоциации молекул.

Химические свойства простых эфиров

1. Взаимодействие с кислотами.

(С 2 Н 5) 2 О +HCl[(С 2 Н 5) 2 ОH + ]Cl  .

Эфир играет роль основания.

2. Ацидолиз – взаимодействие с сильными кислотами.

Н 5 С 2 ОС 2 Н 5 + 2H 2 SO 4 2С 2 Н 5 OSO 3 H

этилсерная кислота

Н 5 С 2 ОС 2 Н 5 +HIС 2 Н 5 OH+ С 2 Н 5 I

3. Взаимодействие со щелочными металлами.

Н 5 С 2 ОС 2 Н 5 + 2NaС 2 Н 5 ONa+ С 2 Н 5 Na

Отдельные представители

Этиловый эфир (диэтиловый эфир) – бецветная прозрачная жидкость, малорастворимая в воде. С этиловым спиртом смешивается в любых отношениях. Т пл =116,3С, давление насыщенного пара 2,6610 4 Па (2,2С) и 5,3210 4 Па (17,9С). Криоскопическая константа 1,79, эбулиоскопическая –1,84. Температура воспламенения – 9,4С, образует с воздухом взрывоопасную смесь при 1,71 об. % (нижний предел) – 48,0 об. % (верхний предел). Вызывает набухание резин. Широко применяется в качестве растворителя, в медицине (ингаляционный наркоз), вызывает привыкание человека, ядовит.

Сложные эфиры карбоновых кислот Получение сложных эфиров карбоновых кислот

1. Этерификация кислот спиртами.

Гидроксил кислоты выделяется в составе воды, спирт же отдает лишь атом водорода. Реакция обратима, те же катионы катализируют и обратную реакцию.

2. Взаимодействие ангидридов кислот со спиртами.

3. Взаимодействие галогенангидридов со спиртами.

Некоторые физические свойства сложных эфиров приведены в табли- це 12.

Таблица 12

Некоторые физические свойства ряда сложных эфиров

Строение радикала

Название

Плотность

метилформиат

этилформиат

метилацетат

этилацетат

н-пропилацетат

н-бутилацетат

Сложные эфиры низших карбоновых кислот и простейших спиртов – жидкости с освежающим фруктовым запахом. Употребляются как отдушки для приготовления напитков. Многие эфиры (уксусноэтиловый, уксуснобутиловый) широко применяются как растворители, особенно лаков.